另外，身份符号和政见的巨大差异，并不妨碍特朗普成为奥普拉的“粉丝”。《财富》称，就任总统前，特朗普多次在社交媒体上公开称赞奥普拉，甚至在2012年的一则推文中表示“仰慕奥普拉”。1999年，特朗普接受媒体访谈时称，如果他参选总统，奥普拉会是“副总统的第一人选”。《华盛顿邮报》则披露，早在1988年，特朗普就做过奥普拉访谈的嘉宾，当时他刚买下整版广告抨击美国的对外政策，流露出与30年后一样的贸易保护主义倾向。奥普拉当时问特朗普是否会参选总统，后者不置可否。30年后，同样的问题摆在了奥普拉面前。

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《机构加速业务布局 助推金融市场互联互通》2015年初，他因强奸和谋杀22名女性罪名成立，被判处终身监禁。然而，案件并未结束，他因涉嫌杀害另外59名女受害人，于10日在安加尔斯克附近的伊尔库茨克市一家法院再次受审。